Evans creó sus dos primeros dibujos poco después de que falleciera su abuela materna. Ambas obras, expuestas en esta sala, incluyen pequeñas marcas y símbolos crípticos que ella más tarde relacionó con escrituras antiguas, y que evocan los diseños presentes en textiles y dibujos devocionales de Trinidad, lugar donde sus ancestros maternos fueron esclavizados antes de ser trasladados a Estados Unidos. Luego de crear Mi primerísima y Mi segunda en 1935, Evans no recuerda haber dibujado nada durante cinco años. En 1940, mientras limpiaba, los dibujos cayeron al suelo de la revista en la que estaban guardados y ella lo tomó como una señal. "Algo me dijo que debía dibujar o morir", recordó después "Se me reveló lo que debía hacer". Comenzó a dibujar con vigor, utilizando lápiz y crayolas, y creó aproximadamente ciento cuarenta dibujos a pequeña escala a lo largo de los años siguientes. La limitada paleta de color de estas obras se debe a la escasez de pigmentos como consecuencia de la guerra, lo que redujo la cantidad de colores en cada caja de crayones. Es probable que las imágenes de las obras reflejen el arte decorative (de cubrecamas, alfombras persas, papel tapiz y estructuras ornamentales) que Evans habría visto en las mansiones y jardines de la hacienda de Airlie en Wilmington, Carolina del Norte, donde había trabajado como empleada doméstica durante décadas.